fenolo via processo Hock
phenol via Hock process (cumene route)
Filiera fenolo Hock (~95% del fenolo mondiale): alchilazione benzene + propilene su zeolite → cumene; ossidazione aria cumene → idroperossido (CHP); scissione acida (H₂SO₄) CHP → fenolo + acetone. Co-prodotto acetone (0.62 t/t fenolo).
Diagramma di flusso
flowchart LR
cumeneSynthesis["sintesi cumene"]
cumeneAirOxidation["ossidazione aria cumene → CHP"]
hockCleavage["scissione Hock CHP"]
s_benzene(["benzene"]):::role_rawMaterial
s_benzene --> cumeneSynthesis
s_propylene(["C3H6"]):::role_rawMaterial
s_propylene --> cumeneSynthesis
s_zeoliteCumeneCatalyst(["zeolite beta per cumene"]):::role_catalyst
s_zeoliteCumeneCatalyst -.-> cumeneSynthesis
s_cumene(["cumene (isopropilbenzene)"]):::role_intermediate
cumeneSynthesis --> s_cumene
s_cumene --> cumeneAirOxidation
s_oxygen(["oxygen"]):::role_utility
s_oxygen --> cumeneAirOxidation
s_cumeneHydroperoxide(["idroperossido di cumene (CHP)"]):::role_intermediate
cumeneAirOxidation --> s_cumeneHydroperoxide
s_cumeneHydroperoxide --> hockCleavage
s_sulfuricAcid(["acido solforico"]):::role_rawMaterial
s_sulfuricAcid --> hockCleavage
s_phenol(["fenolo"]):::role_finalProduct
hockCleavage --> s_phenol
s_acetone(["acetone"]):::role_byproduct
hockCleavage -.-> s_acetone
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classDef role_finalProduct fill:#e8ffe8,stroke:#0a7,color:#030
classDef role_intermediate fill:#f0f0f0,stroke:#666,color:#333
classDef role_byproduct fill:#fff4e0,stroke:#cc7a00,color:#642
classDef role_waste fill:#fae8e8,stroke:#888,stroke-dasharray:3 3,color:#444
classDef role_utility fill:#e0f7f7,stroke:#06c8c8,color:#033
classDef role_catalyst fill:#fde0f0,stroke:#cc3399,color:#506
classDef role_mine fill:#f5e6d3,stroke:#8b5a2b,color:#3d2e15,stroke-width:2px
materia prima
prodotto finale
intermedio
sottoprodotto
scarto
utility
catalizzatore
⛏️ miniera
--> consumes/produces · -.> byproduct/waste/catalyst/recycle/mine
Unit Operation
🧪 = ha reazione bilanciata · ⚙️ = solo fisica
| Operazione | Consuma | Produce | Catalizzatore | Equipment | CO₂eq | Resa |
| 🧪 sintesi cumene |
benzene, C3H6 | cumene (isopropilbenzene) |
zeolite beta per cumene | reattore Friedel-Crafts per cumene |
0.6 | — |
| 🧪 ossidazione aria cumene → CHP |
cumene (isopropilbenzene), oxygen | idroperossido di cumene (CHP) |
— | reattore a bolle ossidazione cumene |
0.4 | — |
| 🧪 scissione Hock CHP |
idroperossido di cumene (CHP), acido solforico | fenolo |
— | reattore di scissione Hock |
0.5 | — |
Reazioni chimiche bilanciate
| Operazione | Equazione bilanciata | ΔH |
| sintesi cumene |
C6H6 + C3H6 -> C9H12 |
-113.0 kJ/mol |
| ossidazione aria cumene → CHP |
C9H12 + O2 -> C9H12O2 |
-115.0 kJ/mol |
| scissione Hock CHP |
C9H12O2 -> C6H6O + C3H6O |
-252.0 kJ/mol |
Ruolo delle sostanze in questa filiera
Condizioni operative
| Operazione | Temperatura | Pressione | Atmosfera |
| sintesi cumene |
150–250 °C | 24.7–39.5 atm | inert |
| ossidazione aria cumene → CHP |
90–120 °C | 4.9–7.9 atm | air |
| scissione Hock CHP |
60–90 °C | 1.0–3.0 atm | acidic |
Input energetici
| Operazione | Forma | Energia specifica |
| sintesi cumene |
thermal | 1.5 MJ/kg |
| scissione Hock CHP |
thermal | 1.2 MJ/kg |
Supply chain inter-filiera
⬅ Materie prime/intermedi forniti da altre filiere
➡ Prodotti/sottoprodotti consumati da altre filiere
Esplora con SPARQL
Query di esempio sui ruoli delle sostanze in questa filiera:
PREFIX chem: <https://ontology.siletto.it/chem-pipeline#>
SELECT ?role ?substance WHERE {
?substance chem:playsRole ?ra .
?ra chem:role ?role ; chem:inPipeline chem:phenolHockPipeline .
} ORDER BY ?role
Vedi altri esempi SPARQL.
Dereferenziabile: chem:phenolHockPipeline
· ontologia completa
· TTL sorgente